À ce jour, il demeure l'un des cinq musiciens de jazz à avoir fait la couverture de Time Magazine.
Le travail de Monk n'a pas été largement reconnu jusqu'à la sortie de son album "Brilliant Corners" en 1956, son premier véritable chef-d'œuvre. Avec cette nouvelle popularité, il fait des tournées aux États-Unis et en Europe, et signe finalement un contrat avec Columbia Records en 1962. À ce jour, il demeure l'un des cinq musiciens de jazz à avoir fait la couverture de Time Magazine. En 1993, Monk a reçu un Grammy Lifetime Achievement Award et, en 2006, un prix Pulitzer pour "un ensemble de compositions musicales innovantes".