À l'âge de 13 ans, il participait à des "concours" en dehors des heures de travail.
Monk a appris à jouer du piano à l'âge de 6 ans, puis a fait des tournées comme organiste d'église à 17 ans. Il a appris en regardant sa sœur jouer. À l'âge de 13 ans, il participait à des "concours" en dehors des heures de travail. Il était si bon qu'on lui a interdit de participer de nouveau aux concours hebdomadaires de musique amateur à l'Apollo Theater, parce qu'il l'avait gagné trop de fois. Par la suite, il développa une grande partie de son style (le Harlem Stride) en jouant au Minton's de Manhattan avec d'autres musiciens célèbres de l'époque